Karakteristik Senyawa Bahan Alam 2

Pada blog sebelumnya, saya telah membahas sedikit tentang karakteristik dari senyawa strychnine yang mana memiliki struktur seperti dibawah ini dengan penomoran :

Strychnine

Setelah pembahasan mengenai karakteristik selanjutnya saya akan membahas tentang derivate dari strychnine ini yang mana akan dibahas berdasarkan penggantian struktur atau penambahan dengan substitusi pada senyawa nya.

Gambar diatas adalah 2-amino strychnine yang merupakan salah satu derivate yang mana pada cincin indolenya pada no 2 bereaksi dengan N yang menyebabkan afinitas yang tinggi untuk strychnine situs pengikat membran.

Pada derivate pertama, pada gugus amida lebih tepatnya pada C9. Ikatan ketonnya dihilangkan sehingga menjadi strychnidine.

Pada derivate kedua, atom O dihilangkan pada cincin ke 10 dan ikatan rangkapnya mengalami konjugasi sehingga menjadi didehydrostrychnidine.

Pada derivate ke tiga,  gugus keton dihilangkan dan ikatan rangkapnya tidak mengalami konjugasi lalu ikatan rangkap pada C21 dan 22 dihilangkan sehingga menghasilkan dihydrostrychnidine.

Pada derivate ke empat,  dibentuknya ikatan keton pada C22, yang mana dengan ini strukturnya menjadi hydroxydihidrostrychnidine.

Pada derivate ke lima, terjadi pembentukan ikatan rangkap pada cincin C20 dan C1 sehingga senyawanya menjadi neostrychnine.

Pada derivate ke enam, terjadi perubahan struktur pada C24 yang mana O bereaksi dengan H sehingga membentuk alkohol dan juga membentuk ikatan rangap pada C12 dan C13, menjadi senyawa isostrychnine.

Hal tersebut juga berlaku untuk derivate ke 7 dan 8. Masing masing derivate ini memiliki fungsi yang hampir sama yang berperan secara antagonis dalam tubuh manusia dalam aktivitas glisin. Aktivitas glisin kuat apabila cincin dengan C21 dan C22 terdapat ikatan rangkap.

Senyawa Nikotin.

Nikotin ini merupakan sebuah alkaloid yang merupakan golongan dari piridin dan pirolidin. Setiap cincinnya memiliki sifat yang berbeda yang mana pada piridin ini lebih mudah masuk dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik dan dia rentan terhadap substitusi nukleofilik yang dibuktikan dengan kemudahan metalasi oleh basa organologam yang kuat. Pirolidin sendiri, dalam kimia organik dia digunakan untuk mengaktivasi keton terhadap adisi nukleofilik dengan pembentukan imina.

Derivate :

Pada derivate pertama yaitu (S)-Cotinine, senyawa nicotine pada gugus pirolidinnya terjadi pembuatan keton dan juga pada atom Nnya terdapat gugus metil yang mana senyawa ini adalah indikator yang biasanya dipaparkan dari asap rokok yang menyebabkan dampak negatif dan dapat membuat keracunan

Pada derivate kedua yaitu myosmine, senyawa nikotinnya pada cincin pirolidin membentuk satu ikatan rangkap yang mana fungsinya hampirsama dengan nikotin yang tidak baik bagi tubuh dan dapat menyebabkan candu dan keracunan.

Permasalahan

1. Dalam nikotin sendiri memiliki 2 gugus alkaloid yaitu piridin dan pirolidin. Jelaskan menurut anda kereaktifan dari cincin piridinnya jika direaksikan dengan suatu gugus fungsi yang lain?

2. Dari beberapa sumber, nikotin ini memiliki dampak positif dan juga negatif. Tapi mengapa lebih cenderung pada dampak negatifnya?

3. Bagaimana reaksinya sehingga nikotin ini berbahaya bagi tubuh kita. Contohnya pada perokok?