Polisiklik dan Reaksi Perisiklik


Hai teman-temann..
Kali ini pembahasan kita tidak jauh-jauh dari pembahasan yang kemarin. Karena polisiklik ini sendiri tidak jauh beda dengan heterosiklik yang kemarin telah kita bahas. Setelah pembahasan kemarin, kita akan tahu apa itu heterosiklik. Heterosiklik ini adalah suatu senyawa yang berbentuk cincin, yang memiliki 3, 4, 5, atau 6 atom C dan salah satu diantaranya adalah atom lain contohnya piridine yang memiliki 5 atom C dan 1 atom N didalam cincinnya. Sedangkan untuk polisiklik ini sendiri adalah suatu senyawa yang memiliki cincin akan tetapi lebih dari 1, namanya juga “poli” pastilah cincinnya lebih dari satu.
Kuncinya disini adalah memiliki cincin lebih dari satu, ikatan antar karbonnya pun bisa dalam bentuk rangkap dan cincinnya pun tidak harus 6 atom C tetapi dapat kurang dari itu seperti senyawa heterosiklik kemarin. Berikut merupakan contoh dari senyawa polisiklik

Berdasarkan contoh diatas dapat diketahui dengan jelas bentuk dari senyawa polisiklik yang mana cincin atau sikliknya lebih dari satu.
Setelah pembahasan senyawa polisiklik, selanjutnya kita akan membahas tentang reaksi perisiklik.
Reaksi perisiklik ini adalah suatu reaksi senyawa organik yang terjadi pada cincin senyawa yang mengalami konjugasi atau terkonjugasi. Reaksi ini sangat berkaitan dengan p (phi) sistem. Terdapat 3 kelas utama dalam reaksi perisiklik ini, yaitu :

Reaksi sikloadisi
Adalah reaksi pembentukan siklik dari 2 senyawa yang tidak jenuh atau sebaliknya. Contohnya dapat kita amati pada reaksi antara 1,3-butadiena dengan etena yang dapat menghasilkan sikloheksena.

1,3-butadiena merupakan sistem terkonjugasi p dengan 4 elektron dan etena sebagai sistem ug-terkonjugasi dengan 2 elektron. Tipe reaksi ini juga dapat disebut reaksi Diels-Alder.

Reaksi elektrosiklik
Reaksi ini adalah reaksi yang hampirsama dengan reaksi sikloadisi, tapi sebenarnya berbeda. Disini terjadi pembentukan 1 sigma oleh sebuah reaksi. Contohnya :


Reaksi Penataan Ulang Sigmatropik
Reaksi ini melibatkan penatan ulang antara molekul atau molekul sigma yang terdapat dalam suatu senyawa yang pergeserannya terjadi secara serempak. Contohnya:

Permasalahan
1. Apakah senyawa poliheterosiklik juga dapat dikatakan sebagai polisiklik?
2. Jika dilihat berdasarkan reaksinya, sikloadisi dan elektrosiklik ini hampir sama. Apa yang membedakan kedua reaksi tersebut?
3. Dari penjelasan diatas telah diketahui bahwa banyak senyawa yang merupakan polisiklik, uraikan pemanfaatan dari senyawa polisiklik yang kalian ketahui dalam kehidupan sehari-hari?


Komentar

  1. Saya Angesti Dhitya dengan NIM A1C117004 akan menjawab permasalahan ketiga. Jadi, menurut yang saya ketahui pemanfaatan senyawa polisiklik dalam kehidupan sehari hari cukup banyak. Saya akan mencontohkan naftalena. Naftalaen ini dugunakan sebagai kapur barus. Naftalena ini strukturnya terdiri dari 2 cincin benzena. Namun ada beberapa sifat yg berbeda dg benzena. Naftalena yang merupakan kapur barus ini lebih mudah dioksidasi di reduksi dan disubtitusi daripada benzena.

    BalasHapus
  2. 2. Untuk reaksi sikloadisi dmna Reaksi yang terjadi dalam dua molekul yang bergabung membentuk sebuah cincin. Dalam reaksi ini dua ikatan pi diubah menjadi dua ikatan sigma. Dua molekul tak jenuh menjalani suatu reaksi adisi untuk menghasilkan produk siklik. Sedangkan pada reaksi elektrosiklik suatu poliena terkonjugasi dan suatu sikloalkena. Reaksi tersebut merupakan reaksi terimbas termal atau fotokimia dan Reaksi kebalikannya adalah reaksi pembukaan cincin, berlangsung dengan mekanisme yang sama tetapi dengan arah berlawanan.
    Terimakasih, semoga membantu:)

    BalasHapus
  3. Baiklah disini saya akan membantu menjawab permasalahan dari Silviana pada nomor 1
    Dimana menurut pendapat saya senyawa poliheterosiklik itu tidak dapat dikatakan dengan polisiklik dikarenakan pada poliheterosiklik itu merupakan dari senyawa heterosiklik yang mempunyai cincin menyatu lebih dari satu. Sedangkan pada polisiklik itu merupakan senyawa yang mempunyai cincin lebih dari satu. Jadi perbedaannya adalah pada poliheterosiklik cincinnya menyatu.
    Semoga membantu
    Terima kasih

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

STEREOKIMIA LANJUT PERSENYAWAAN KIMIA ORGANIK

Konformasi Struktur Persenyawaan Kimia Organik

Persenyawaan Kimia Organik Heterosiklik