Kekuatan Asam dan Basa dalam Kimia Organik

Pada blog sebelumnya, kita telah mempelajari tentang prinsip-prinsip dalam sintesis senyawa organik dan tak lupa pula juga retrosintesis analisis. Setelah pembahasan tersebut, kali ini saya akan membahas tentang kekuatan asam dan basa dalam kimia organik, yang mana kimia orgnaik sangat identik dengan senyawa yang memiliki sifat asam atau sifat basa. Serta sifat ini memiliki kekuatannya masing-masing untuk setiap campuran atau larutan. Sebelum dibahas secara lanjut, ada baiknya kita mengetahui apa itu asam dan basa terlebih dahulul. Asam dan basa ini didefinisikan menurut beberapa teori yaitu :

Teori Arrhenius

Pada teori arrhenius ini dijelaskan mengenai asam dan basa yang mana asam adalah zat dengan H⁺ didalam air dan basa adalah zat yang memiliki OH^- didalam air. Jadi disimpulkan bahwa pada teori ini hanya berlaku didalam air. Tidak hanya sebatas teori ini saja, namun juga ada teori lain yang berkembang.

Teori Bronsted Lowry

Pada teori ini, juga dikembangkan berdasarkan teori sebelumnya. Yang mana pada teori ini lebih dijelaskan dengan baik dibandingkan sebelumnya. Tidak hanya pada air, pada teori ini tidak hanya pada air. Pada teori ini asam diartikan sebagai donor proton (H⁺) dan basa diartikan sebagai akseptor proton(H⁺). Dalam teori ini kita diperkenalkan dengan pasangan dari asam dan basa yaitu asam-basa konjugasi.

Contoh lain yaitu :

Teori Lewis

Teori perkembangan asam basa selanjutnya adalah teori lewis yang mana pada teori ini asam didefinisikan sebagai akseptor pasangan elektron (PEB) sedangkan untuk basa nya adalah donor pasangan elektron (PEB). Yang mana bisa disimpulkan bahwa asam dan basa ini berkaitan dengan PEB yang merupakan pasangan elektron bebas yang terdapat didalam senyawa atau larutan.

Setelah kita mempelajari teori mengenai asam basa ini, selanjutnya adalah kekuatan asam basa. Semua asam dan juga basa tidak mengalami ionisasi atau berdisosiasi di tingkatan yang sama, yang mana dengan pernyataan ini kita tahu bahwa asam dan baha ini tidak memiliki kekuatan yang sama dalam menghasilkan ion H⁺ dan ion OH^- dalam suatu larutan. Jadi kita tahu sekarang bahwa semua asam dan semua basa belum tentu mempunyai kekuatan yang sama.

Kekuatan asam. Berdasarkan hasil ionisasi suatu senyawa, larutan asam dibedakan menjadi dua macam yaitu basa asam kuat dan juga asam lemah. Sama seperti asam, pada basa juga berlaku hal yang sama yaitu dibedakan menjadi basa kuat dan basa lemah. Berikut adalah hal yang mempengaruhi kekuatan dari asam dan basa:

1.    Nilai Ka, Kb

Ka merupakan konstanta ionisasi dari suatu senyawa. Yang mana jika dilihat dari reaksi , dan nilai Ka:

Yang mana bisa kita simpulkan apabila H₃O⁺ dan A^- besar maka konstantanya akan tinggi. Jika nilai Ka nya semakin tinggi maka kekuatan asam dari senywa itu juga semakin tinggi.

Hal yang sama berlaku juga pada basa, yaitu nilai Kb. Sama seperti diatas, jika nilai Kbnya semakin besar, maka kekuatannya juga akan semakin besar. Perlu diingat bahwa jika Ka tinggi maka pKanya rendah.

2.    Kekuatan ikatan

Kekuatan ikatan yang dimaksud disini adalah kekuatan antara ikatan-ikatannya yang mana kekuatannya ini tersirat dari jumlah relatif molekul dan juga ion yang ada dalam suatu larutan. Asam kuat biasanya memiliki banyak ion dalam larutannya, oleh karena itu ikatan H dan A ini haruslah lemah dan juga asam kuat mudah dipecah menjadi ion. Untuk asam lemah sendiri, berbanding terbalik dengan asam kuat yang telah dijelaskan.

3.    Keelektronegatifan

Nilai keelektronegatifan akan mempengaruhi nilai Ka dari suatu larutan, yang mana dalam satu periode dari ke kiri kekanan akan semakin besar nilai Ka nya, dan untuk saru golongan dari atas kebawah juka akan semakin besar nilai Ka nya. Jika dibalikkan dari kanan ke kiri atau dari bawah ke atas akan menurunkan nilai Ka nya.

4.    Efek hibridisasi.

Karena sebelumnya kita juga telah membahas tentang kekuatan ikatan. Hal ini akan memprediksi efek yang berlawanan dari itu. Contohnya ikatan pada ethyne yang ikatannya kuat memiliki pKa yang kecil (25) berarti Ka yang dimilikinya cukup besar. Kita tahu bahwa ethyne ini memiliki ikatan rangkap 3 dengan hibridisasi sp. Lalu ada urutan kedua yaitu sp² yang dimiliki pKa=44 berarti lebih lemah dibandingkan dengan sp. Begitu selanjutnya untuk sp3, akan membuat pKanya semakin besar dan Kanya kecil yang berarti kekuatan asamnya semakin kecil.

5.    Efek induktif

Pada efek induktif ini dipengaruhi oleh tarik elektrostatik dan stabilisasi anion yang disebabkan oleh keberadaan dipol dan orientasi ujing positi terhadap oksigen yang bermuatan negatif. Jika dipol diorientasikan diujung negatif menuju situs anion, akan terjadi destabilisasi yang membuat keasaman menurun.

Asam benzoat

Asam benzoat adalah salah satu pengawet makanan yang terkenal dan banyak digunakan. Yang mana fungsinya memperlambat kerusakan makanan yang disebabkan oleh bakteri, jamur dan juga mikroba lain yang berkerja dengan cara menghentikan proses pembusukan dan fermentasi bahan makanan. Salah satu minuman yang mengandung asam benzoat adalah minuman yang berkarbonasi seperi cocacola.

asam benzoat ini merupakan asam lemah yang mana dapat digunakan sebagai pengawet pada makanan yang mana memiliki mekanisme  nya didasarkan pada permeabilitas membran sel pada mikroba terhadap molekul asa. Mekanisme adalah dengan sel mikroba yang memiliki pH yang netral ditembus atau berikatan dengan asam benzoat sehingga membuat senyawanya menjadi lebih asam. yang mana konsisi ini akan mengganggu kondisi mikroorganisme yang mana metabolismenya menjadi terhambat dan mati. Oleh sebab itu ia digunakan sebagai pengawet atau pelindung bagi makanan.

Asam sitrat

Asam sitrat adalah salah satu senyawa yang digunakan sebagai pengawet makanan dan minuman. Banyak digunakan untuk pengawet pada permen dan juga selai. Pada selai asam sitrat ini berguna untuk menekan sukrosa dan menyesuaikan pHnya.

Permasalahan.

1. Jika diperhatikan dibawah terdapat nilai pKa untuk X yang berbeda. Pada X nya adalah H nilai pKa nya tetap sama pada posisi orto, meta dan para. Namun mengapa pada X diganti dengan unsur lain seperti Cl memiliki pKa yang berbeda-beda pada posisi orto, meta dan para sehingga kekuatan asamnya pun berbeda-beda?? 

2. Perhatikan isomer  berikut ini:

Ketiga senyawa ini mempunyai rumus molekul yang sama yaitu C₅H₁₂. Apakah ketiga senyawa ini dapat memiliki kekuatan asam yang sama jika ditinjau dari efek hibridisasi? 

3. Perhatikan struktur dibawah ini :

Pentena dikenal memiliki isomer cis dan trans yang mana hanya berbeda pada posisi atau letaknya. Jelaskan pandangan anda apakah kedua senyawa ini berkemungkinan untuk memiliki kekuatan asam yang sama ataukah berbeda?